《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗》分為有機(jī)化學(xué)實(shí)驗基本常識、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗基本操作和實(shí)驗技術(shù)、有機(jī)化合物的簡便鑒別、基礎(chǔ)有機(jī)合成實(shí)驗、天然有機(jī)化合物的提取、多步驟有機(jī)合成實(shí)驗、設(shè)計實(shí)驗共七章內(nèi)容,73個實(shí)驗項目。本書的實(shí)驗項目緊跟在操作技術(shù)之后,有利于學(xué)生掌握操作要領(lǐng),深刻領(lǐng)會實(shí)驗原理和方法。
《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗》可作為高等院;瘜W(xué)類、化工類、藥學(xué)類、材料類、食品類、環(huán)境類等專業(yè)本科生的教材,亦可供相關(guān)人員參考使用。
本教材是在地方本科院校轉(zhuǎn)型發(fā)展的大背景下,為培養(yǎng)具有較強(qiáng)實(shí)踐能力和創(chuàng)新精神的應(yīng)用型人才,與相關(guān)企業(yè)的技術(shù)人員合作編寫的。目的是訓(xùn)練實(shí)驗操作技能、驗證理論教學(xué)知識,通過實(shí)際問題的解決,使學(xué)生學(xué)會合理地選擇有機(jī)合成方法和分離分析手段,培育科學(xué)態(tài)度。
本書分為有機(jī)化學(xué)實(shí)驗基本常識、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗基本操作和實(shí)驗技術(shù)、有機(jī)化合物的簡便鑒別、基礎(chǔ)有機(jī)合成實(shí)驗、天然有機(jī)化合物的提取、多步驟有機(jī)合成實(shí)驗和設(shè)計實(shí)驗共7章。實(shí)驗內(nèi)容在兼顧基礎(chǔ)知識和基本操作的基礎(chǔ)上,結(jié)合有機(jī)化學(xué)實(shí)驗的實(shí)際應(yīng)用和實(shí)驗新技術(shù)、新方法,體現(xiàn)了基礎(chǔ)性、應(yīng)用性、綜合性和創(chuàng)新性。第1章介紹了有機(jī)化學(xué)實(shí)驗規(guī)則、事故的預(yù)防和處理、廢棄物的處理、常用玻璃儀器和裝置、玻璃儀器的洗滌和干燥、實(shí)驗預(yù)習(xí)、記錄和報告、網(wǎng)絡(luò)文獻(xiàn)簡介等。第2章是有機(jī)化學(xué)實(shí)驗基本操作和實(shí)驗技術(shù),包括合成技術(shù)、分離提純技術(shù)和產(chǎn)物分析技術(shù)三方面的內(nèi)容,同時安排了相關(guān)實(shí)驗項目15個。第3章是有機(jī)化合物的簡便鑒別,安排了4個實(shí)驗項目,利用有機(jī)化合物的典型反應(yīng)進(jìn)行鑒別確認(rèn)。第4章是基礎(chǔ)有機(jī)合成實(shí)驗,按照不同反應(yīng)類型安排了32個實(shí)驗項目。第5章是天然有機(jī)化合物的提取實(shí)驗,選擇了6個與日常生活聯(lián)系緊密的實(shí)驗項目。第6章是多步驟有機(jī)合成實(shí)驗,安排了6個密切結(jié)合實(shí)際的實(shí)驗項目,突出應(yīng)用特色,通過連續(xù)性的多步驟合成實(shí)驗培養(yǎng)學(xué)生的連續(xù)性思維,將單一的基本技能融合貫穿于解決實(shí)際問題中。第7章是設(shè)計實(shí)驗,設(shè)計了10個實(shí)驗項目供選擇,學(xué)生通過查閱文獻(xiàn)、設(shè)計合成路線、擬定實(shí)驗步驟等寫出實(shí)驗方案,經(jīng)教師檢查批準(zhǔn)后獨(dú)立完成實(shí)驗,以培養(yǎng)和鍛煉學(xué)生獨(dú)立分析問題和解決問題的能力。附錄部分包括化學(xué)試劑純度的分級、化學(xué)危險品的分類及保管、常用元素的原子量、常用酸堿溶液密度及百分組成、常見的共沸混合物的組成及共沸點(diǎn)、常用鑒定試劑的配制和應(yīng)用、常用有機(jī)溶劑的相對極性及物理常數(shù)、常用有機(jī)溶劑的純化、常見官能團(tuán)的紅外吸收特征頻率、常見溶劑的質(zhì)子在不同氘代溶劑中的化學(xué)位移等。
本書編寫的主要特點(diǎn)如下:(1)更新知識內(nèi)容基于有機(jī)化學(xué)學(xué)科的迅速發(fā)展,我們不僅介紹了常規(guī)的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗儀器和設(shè)備,而且還涉及綠色有機(jī)化學(xué)實(shí)驗、微波輻照有機(jī)合成和水氧操作技術(shù)等;(2)緊密聯(lián)系實(shí)際有針對性地選取與日常生活、生產(chǎn)密切相關(guān)的有機(jī)合成實(shí)驗項目,且邀請企業(yè)人員具體參與編寫,以提高學(xué)生的實(shí)驗興趣,增強(qiáng)實(shí)用性,如從紅辣椒中分離辣椒色素,從茶葉中分離咖啡因,從黃連中分離黃連素,磺胺藥物對氨基苯磺酰胺的制備,局部麻醉藥苯佐卡因的制備,昆蟲信息素2-庚酮的制備等;(3)增加多步驟有機(jī)合成實(shí)驗項目和設(shè)計性實(shí)驗項目這樣可以鍛煉學(xué)生綜合應(yīng)用所學(xué)知識分析、解決問題的能力,激發(fā)和培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新意識。
本書是在棗莊學(xué)院和地方企業(yè)全體參編人員的共同努力下完成的,可以作為化學(xué)、應(yīng)用化學(xué)、藥學(xué)等專業(yè)學(xué)生的實(shí)驗指導(dǎo)教材。參加編寫的企業(yè)人員有:史永強(qiáng)(山東益康藥業(yè)股份有限公司)、尹超(威智醫(yī)藥有限公司)、吳文勝(濰坊日朗環(huán)境科技有限公司)、李鵬飛(山東泰和水處理股份有限公司)等。本書在編寫過程中得到了“山東省普通本科高校應(yīng)用型人才培養(yǎng)專業(yè)發(fā)展支持計劃”項目的經(jīng)費(fèi)支持,在此表示衷心的感謝!
我們雖努力使本書內(nèi)容實(shí)用、新穎,但由于水平有限,不妥之處難免,敬請讀者批評指正,以便在今后再版中修訂提高。
編者
2016年12月
第1章有機(jī)化學(xué)實(shí)驗基本常識1
1.1有機(jī)化學(xué)實(shí)驗室規(guī)則1
1.2事故的預(yù)防和處理2
1.2.1火災(zāi)2
1.2.2爆炸3
1.2.3中毒4
1.2.4灼傷4
1.2.5割傷5
1.2.6用電安全5
1.2.7實(shí)驗室急救藥箱5
1.2.8危險化學(xué)品標(biāo)識5
1.3實(shí)驗室廢棄物的處理6
1.4有機(jī)化學(xué)實(shí)驗常用玻璃儀器和裝置7
1.4.1常用玻璃儀器7
1.4.2有機(jī)化學(xué)實(shí)驗常用裝置16
1.5玻璃儀器的洗滌和干燥18
1.5.1玻璃儀器的洗滌18
1.5.2儀器的干燥19
1.6實(shí)驗預(yù)習(xí)、實(shí)驗記錄和實(shí)驗報告20
1.6.1預(yù)習(xí)20
1.6.2實(shí)驗記錄20
1.6.3實(shí)驗報告21
1.7有機(jī)化學(xué)網(wǎng)絡(luò)文獻(xiàn)資料簡介21
1.7.1工具書22
1.7.2參考書24
1.7.3常用期刊雜志25
1.7.4網(wǎng)絡(luò)資源27
第2章有機(jī)化學(xué)實(shí)驗基本操作和實(shí)驗技術(shù)29
2.1合成技術(shù)29
2.1.1攪拌29
2.1.2加熱與冷卻30
2.1.3溶劑處理34
實(shí)驗1絕對水乙醇的制備35
實(shí)驗2水乙醚的制備36
2.1.4回流38
實(shí)驗3乙酸正丁酯的制備41
2.1.5干燥42
2.1.6水氧操作49
2.2分離與提純技術(shù)52
2.2.1重結(jié)晶52
實(shí)驗4苯甲酸粗產(chǎn)品的精制55
2.2.2升華56
實(shí)驗5樟腦的升華精制57
2.2.3萃取58
實(shí)驗6乙醚萃取法精制醋酸60
2.2.4常壓蒸餾61
2.2.5分餾64
實(shí)驗7丙酮-水混合物的蒸餾與分餾65
2.2.6減壓蒸餾66
實(shí)驗8減壓蒸餾精制N,N-二甲基甲酰胺69
2.2.7水蒸氣蒸餾70
實(shí)驗9水蒸氣蒸餾操作練習(xí)72
2.2.8紙色譜73
2.2.9薄層色譜75
實(shí)驗10反式偶氮苯的光異構(gòu)化及薄層色譜分離77
2.2.10柱色譜78
實(shí)驗11胡蘿卜素的柱色譜分離80
2.3產(chǎn)物分析技術(shù)81
2.3.1熔點(diǎn)的測定81
實(shí)驗12微量法測熔點(diǎn)87
2.3.2沸點(diǎn)的測定88
實(shí)驗13微量法測定沸點(diǎn)89
2.3.3折射率的測定90
實(shí)驗14折射率的測定91
2.3.4旋光度的測定92
實(shí)驗15旋光度的測定95
2.3.5紅外光譜的測定97
2.3.6核磁共振氫譜的測定100
2.3.7質(zhì)譜的測定102
第3章有機(jī)化合物的簡便鑒別105
實(shí)驗16烯烴、炔烴、鹵代烴類化合物的鑒別105
實(shí)驗17醇、酚、醛和酮的鑒別107
實(shí)驗18羧酸、羧酸衍生物和胺的鑒別109
實(shí)驗19糖、氨基酸和蛋白質(zhì)的鑒別111
第4章基礎(chǔ)有機(jī)合成實(shí)驗114
4.1親核取代反應(yīng)114
實(shí)驗201-溴丁烷的制備114
實(shí)驗21溴乙烷的制備115
實(shí)驗22乙醚的制備117
實(shí)驗23正丁醚的制備118
實(shí)驗24苯乙醚的制備120
4.2親電取代反應(yīng)121
實(shí)驗25鄰硝基苯酚和對硝基苯酚的制備121
實(shí)驗26對二叔丁基苯的制備122
實(shí)驗27苯乙酮的制備123
4.3加成反應(yīng)125
實(shí)驗281,2-二溴乙烷的制備125
實(shí)驗29乙二醇縮苯甲醛的制備127
4.4消除反應(yīng)128
實(shí)驗30環(huán)己烯的制備128
實(shí)驗31正丁醛的制備129
4.5氧化反應(yīng)130
實(shí)驗32環(huán)己酮的制備130
實(shí)驗33己二酸的制備132
4.6還原反應(yīng)133
實(shí)驗34苯胺的制備133
4.7Cannizzaro反應(yīng)135
實(shí)驗35苯甲醇和苯甲酸的制備135
實(shí)驗36呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備137
4.8格氏反應(yīng)139
實(shí)驗372-甲基-2-己醇的制備139
實(shí)驗38三苯甲醇的制備140
4.9酯化反應(yīng)143
實(shí)驗39乙酸異戊酯的制備143
實(shí)驗40乙酰水楊酸的制備144
實(shí)驗41鄰苯二甲酸二丁酯的制備145
4.10水解反應(yīng)147
實(shí)驗42肥皂的制備147
4.11縮合反應(yīng)148
實(shí)驗43巴比妥的制備148
實(shí)驗44乙酰乙酸乙酯的制備150
實(shí)驗45肉桂酸的制備152
實(shí)驗46二亞芐基丙酮的制備153
4.12重氮鹽反應(yīng)154
實(shí)驗47甲基橙的制備154
實(shí)驗48甲基紅的制備156
4.13Diels-Alder反應(yīng)157
實(shí)驗49環(huán)戊二烯和馬來酸酐的Diels-Alder反應(yīng)157
4.14聚合反應(yīng)159
實(shí)驗50酚醛樹脂的制備159
4.15串聯(lián)反應(yīng)160
實(shí)驗518-羥基喹啉的制備160
第5章天然有機(jī)化合物的提取163
實(shí)驗52從茶葉中提取咖啡因163
實(shí)驗53從黃連中提取黃連素164
實(shí)驗54銀杏中黃酮類有效成分的提取及分離166
實(shí)驗55從槐花米中提取蘆丁167
實(shí)驗56紅辣椒中紅色素的提取169
實(shí)驗57菠菜中色素的提取及分離170
第6章多步驟有機(jī)合成實(shí)驗173
實(shí)驗58植物生長調(diào)節(jié)劑2,4-二氯苯氧乙酸的制備173
實(shí)驗58-1苯氧乙酸的制備174
實(shí)驗58-22,4-二氯苯氧乙酸的制備175
實(shí)驗59磺胺藥物對氨基苯磺酰胺的制備176
實(shí)驗59-1乙酰苯胺的制備177
實(shí)驗59-2對乙酰氨基苯磺酰胺的制備178
實(shí)驗60染料中間體對硝基苯胺的制備179
實(shí)驗60-1乙酰苯胺的制備179
實(shí)驗60-2硝基苯胺的制備180
實(shí)驗61麻醉劑苯佐卡因的制備181
實(shí)驗61-1對甲基乙酰苯胺的制備182
實(shí)驗61-2對氨基苯甲酸的制備183
實(shí)驗61-3對氨基苯甲酸乙酯的制備184
實(shí)驗62昆蟲信息素2-庚酮的制備185
實(shí)驗62-1乙酰乙酸乙酯的制備186
實(shí)驗62-22-庚酮的制備187
實(shí)驗63抗癲癇藥物5,5-二苯基乙內(nèi)酰脲的制備188
實(shí)驗63-1輔酶催化法制備安息香189
實(shí)驗63-2二苯基乙二酮的制備190
實(shí)驗63-3抗癲癇藥物5,5-二苯基乙內(nèi)酰脲的制備191
第7章設(shè)計實(shí)驗193
實(shí)驗64由對甲基苯胺設(shè)計合成對氯甲苯193
實(shí)驗65微波輻射相轉(zhuǎn)移催化法設(shè)計合成查爾酮194
實(shí)驗66由二苯甲酮設(shè)計合成2,2,2-三苯基苯乙酮194
實(shí)驗67多組分反應(yīng):Hanztsch反應(yīng)合成尼群地平195
實(shí)驗68微波干介質(zhì)合成茉莉醛196
實(shí)驗69由鄰苯二甲酸酐設(shè)計合成化學(xué)發(fā)光劑魯米諾197
實(shí)驗70由水楊醛設(shè)計合成香豆素-3-甲酸197
實(shí)驗71室溫離子液體\[BMIM\]BF4的微波合成198
實(shí)驗72水楊醛乙二胺雙Schiff堿金屬配合物的合成199
實(shí)驗73牛乳中酪蛋白和乳糖的分離與鑒定200
附錄201
附錄1化學(xué)試劑純度的分級201
附錄2化學(xué)危險品的分類及保管201
附錄3常用元素的相對原子質(zhì)量(1997)202
附錄4常用酸堿溶液的密度及百分組成202
附錄5常見的共沸混合物的組成及共沸點(diǎn)202
附錄6常用鑒定試劑的配制和應(yīng)用203
附錄7常用有機(jī)溶劑的相對極性及物理常數(shù)205
附錄8常用有機(jī)溶劑的純化208
附錄9常見官能團(tuán)的紅外吸收特征頻率211
附錄10常見溶劑的1H在不同氘代溶劑中的化學(xué)位移值215
附錄11常用洗液的配制與適用范圍216
參考文獻(xiàn)218