本書主要介紹有機(jī)化合物的組成、分類、命名、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成方法、用途，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)變和內(nèi)在聯(lián)系；突出結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關(guān)系認(rèn)知，以及典型的常見的有機(jī)化合物在農(nóng)產(chǎn)品加工生產(chǎn)中和人們?nèi)粘Ｉ钪械牡匚缓妥饔�；把有機(jī)化學(xué)與農(nóng)產(chǎn)品加工相關(guān)知識(shí)緊密結(jié)合起來，使學(xué)生能應(yīng)用所學(xué)知識(shí)理解有機(jī)化工生產(chǎn)原理，分析和判斷實(shí)際生產(chǎn)中的化學(xué)問題，為學(xué)習(xí)后續(xù)專業(yè)課和畢業(yè)后從事農(nóng)產(chǎn)品加工及相關(guān)工作奠定基礎(chǔ)。
本書適合糧食工程技術(shù)、糧食儲(chǔ)藏與檢測(cè)技術(shù)、食品營(yíng)養(yǎng)與檢測(cè)技術(shù)、食品生物技術(shù)、食品質(zhì)量與安全等農(nóng)產(chǎn)品加工專業(yè)和食品類專業(yè)作為教材使用。
前言
高職高專學(xué)校作為我國(guó)高等教育的重要組成部分，承擔(dān)著培養(yǎng)高素質(zhì)技能型人才的重任。2014年，國(guó)務(wù)院印發(fā)了《關(guān)于加快發(fā)展現(xiàn)代職業(yè)教育的決定》(以下簡(jiǎn)稱《決定》），全面部署加快發(fā)展現(xiàn)代職業(yè)教育，其中對(duì)如何提高職業(yè)教育質(zhì)量提出了具體要求，即通過深化產(chǎn)教融合、校企合作、工學(xué)結(jié)合，推動(dòng)專業(yè)設(shè)置與產(chǎn)業(yè)需求對(duì)接、課程內(nèi)容與職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)對(duì)接、教學(xué)過程與生產(chǎn)工程對(duì)接、畢業(yè)證書與職業(yè)資格證書對(duì)接、職業(yè)教育與終身教育對(duì)接，提高人才培養(yǎng)質(zhì)量。
有機(jī)化學(xué)是高職高專學(xué)校食品類、農(nóng)產(chǎn)品加工類等專業(yè)的一門重要的專業(yè)基礎(chǔ)課程。為了認(rèn)真貫徹《決定》精神，推進(jìn)高職高專學(xué)校教學(xué)改革，我們和青島元信檢測(cè)技術(shù)有限公司、煙臺(tái)市糧油質(zhì)量檢測(cè)中心等幾家企業(yè)的專家們對(duì)本門課程的課程體系和教學(xué)模式等問題進(jìn)行了探究，組織相關(guān)老師對(duì)所使用教材重新進(jìn)行編訂，使之更能適應(yīng)教學(xué)需要。本教材遵循高職高專學(xué)校的人才培養(yǎng)目標(biāo)，以應(yīng)用性職業(yè)崗位需求為中心，以培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)踐能力、創(chuàng)新能力、就業(yè)能力為目標(biāo)，充分體現(xiàn)了課程內(nèi)容與職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)對(duì)接、教學(xué)過程與生產(chǎn)工程對(duì)接、畢業(yè)證書與職業(yè)資格證書對(duì)接，滿足了高職高專學(xué)校的教學(xué)改革和人才培養(yǎng)需求。
本教材內(nèi)容的安排由淺入深，共分為四個(gè)模塊：基礎(chǔ)平臺(tái)、烴、烴的衍生物和天然有機(jī)化合物。作為高職高專學(xué)校學(xué)生的教材，內(nèi)容上本著必需、夠用、管用原則。在理論上深入淺出，突出應(yīng)用性的內(nèi)容，增加有機(jī)化學(xué)新知識(shí)、新技術(shù)介紹，使教材更具實(shí)用性、時(shí)代性；實(shí)驗(yàn)上減少驗(yàn)證性的實(shí)驗(yàn)，增加相關(guān)的制備實(shí)驗(yàn)，既培養(yǎng)學(xué)生的基本技能和提高學(xué)生的創(chuàng)新能力，又為后續(xù)專業(yè)課程的學(xué)習(xí)奠定基礎(chǔ)。本教材在形式安排上，從項(xiàng)目導(dǎo)入到知識(shí)掌握，中間穿插交流研討，將一些提高學(xué)生推理能力、拓展視野的習(xí)題插入正文中，有利于教學(xué)的啟發(fā)性和活躍學(xué)生思維。同時(shí)，問題探究、身邊的化學(xué)、知識(shí)鏈接等欄目，反映了當(dāng)下有關(guān)環(huán)境、材料、生命和能源領(lǐng)域的新發(fā)展，展現(xiàn)了我們中華民族深厚的科學(xué)底蘊(yùn)和日新月異的科技水平，激發(fā)學(xué)生的民族自豪感和愛國(guó)情懷，促進(jìn)學(xué)生主動(dòng)地進(jìn)行探究學(xué)習(xí)。
本教材是校企合作的成果，也是各位同人通力協(xié)作的結(jié)晶，由孫露敏、林潔擔(dān)任主編，吳海鳴、衛(wèi)曉英、任秀娟、胡樹凱、侯景芳、李桂霞、黃叢聰、董楠（企業(yè)）、周建征（企業(yè)）擔(dān)任副主編，全書由孫露敏、林潔統(tǒng)稿、定稿。
我們衷心希望本書能有助于推進(jìn)本課程的教學(xué)改革和實(shí)踐。限于編者水平，書中難免有疏漏和不妥之處，懇請(qǐng)廣大專家和讀者批評(píng)指正。
編者
2020年8月
目錄
模塊1基礎(chǔ)平臺(tái)1
項(xiàng)目1.1認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)3
1.1.1有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物3
1.1.2有機(jī)化合物的特點(diǎn)6
1.1.3有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)7
1.1.4有機(jī)化合物的分類9
項(xiàng)目1.2認(rèn)知有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本操作13
1.2.1實(shí)驗(yàn)室的安全、事故處理和急救13
1.2.2有機(jī)實(shí)驗(yàn)常用儀器及裝置17
1.2.3加熱和冷卻20
1.2.4蒸餾22
1.2.5分餾24
1.2.6水蒸氣蒸餾26
1.2.7熔點(diǎn)的測(cè)定28
1.2.8沸點(diǎn)的測(cè)定29
1.2.9升華30
1.2.10萃取32
1.2.11干燥34
模塊2有機(jī)化合物的母體烴39
項(xiàng)目2.1烷烴41
2.1.1烷烴的同系物41
2.1.2烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象42
2.1.3烷烴的命名44
2.1.4烷烴的結(jié)構(gòu)48
2.1.5烷烴的物理性質(zhì)51
2.1.6烷烴的化學(xué)性質(zhì)53
2.1.7烷烴的來源和用途55
2.1.8重要的烷烴56
項(xiàng)目2.2單烯烴61
2.2.1單烯烴的結(jié)構(gòu)61
2.2.2單烯烴的同分異構(gòu)和命名63
2.2.3單烯烴的物理性質(zhì)66
2.2.4單烯烴的化學(xué)性質(zhì)67
2.2.5重要的單烯烴72
項(xiàng)目2.3炔烴76
2.3.1炔烴的結(jié)構(gòu)76
2.3.2炔烴的同分異構(gòu)和命名77
2.3.3炔烴的物理性質(zhì)78
2.3.4炔烴的化學(xué)性質(zhì)78
2.3.5重要的炔烴乙炔81
項(xiàng)目2.4二烯烴85
2.4.1二烯烴的分類和命名85
2.4.21，3-丁二烯的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)87
2.4.3共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)88
項(xiàng)目2.5脂環(huán)烴93
2.5.1脂環(huán)烴的分類和命名93
2.5.2環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)95
2.5.3脂環(huán)烴的物理性質(zhì)95
2.5.4脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)95
2.5.5重要的脂環(huán)烴化合物97
項(xiàng)目2.6芳香烴101
2.6.1芳香烴的分類101
2.6.2單環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)102
2.6.3單環(huán)芳烴的同分異構(gòu)和命名103
2.6.4單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)104
2.6.5單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)105
2.6.6苯環(huán)上的親電取代定位規(guī)律108
2.6.7稠環(huán)芳烴110
模塊3烴的衍生物115
項(xiàng)目3.1鹵代烴117
3.1.1鹵代烴的分類、同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名117
3.1.2鹵代烴的結(jié)構(gòu)120
3.1.3鹵代烴的物理性質(zhì)120
3.1.4鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)121
3.1.5鹵代烯烴和鹵代芳烴124
3.1.6重要的鹵代烴126
項(xiàng)目3.2醇酚醚131
3.2.1醇132
3.2.2酚142
3.2.3醚150
項(xiàng)目3.3醛酮醌159
3.3.1醛和酮的分類和命名160
3.3.2醛和酮的物理性質(zhì)161
3.3.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)161
3.3.4重要的醛酮166
3.3.5醌167
項(xiàng)目3.4羧酸及其衍生物171
3.4.1羧酸171
3.4.2羧酸衍生物179
項(xiàng)目3.5含氮、磷、硫有機(jī)化合物189
3.5.1硝基化合物189
3.5.2胺191
3.5.3含磷有機(jī)化合物199
3.5.4含硫有機(jī)化合物203
模塊4天然有機(jī)化合物211
項(xiàng)目4.1雜環(huán)化合物和生物堿213
4.1.1雜環(huán)化合物的分類與命名213
4.1.2雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)215
4.1.3重要的雜環(huán)化合物219
4.1.4生物堿221
項(xiàng)目4.2對(duì)映異構(gòu)和碳水化合物229
4.2.1對(duì)映異構(gòu)230
4.2.2碳水化合物238
項(xiàng)目4.3氨基酸蛋白質(zhì)254
4.3.1氨基酸254
4.3.2蛋白質(zhì)260
項(xiàng)目4.4油脂、萜類化合物268
4.4.1油脂268
4.4.2萜類化合物270
參考文獻(xiàn)277
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