第1章緒論1
1.1有機(jī)化學(xué)與有機(jī)化合物 1
1.1.1有機(jī)化學(xué) 1
1.1.2有機(jī)化合物 2
1.2有機(jī)化學(xué)基本理論 4
1.2.1有機(jī)酸堿理論 4
1.2.2價(jià)鍵理論 6
1.2.3雜化理論 7
1.2.4電子效應(yīng) 10
1.2.5空間效應(yīng) 12
1.3有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中常見(jiàn)的活性中間體 12
1.3.1有機(jī)反應(yīng)中共價(jià)鍵的斷裂方式 12
1.3.2自由基 12
1.3.3碳正離子和碳負(fù)離子 13
1.4有機(jī)化學(xué)常見(jiàn)反應(yīng)類(lèi)型簡(jiǎn)述 14
1.4.1有機(jī)化學(xué)常見(jiàn)反應(yīng) 14
1.4.2有機(jī)化學(xué)反應(yīng)常見(jiàn)反應(yīng)規(guī)則 14

第2章飽和烴16
思維導(dǎo)圖 16
2.1烷烴的命名、分類(lèi)和結(jié)構(gòu) 17
2.1.1烷烴的命名 17
2.1.2烷烴的分類(lèi) 20
2.1.3烷烴的結(jié)構(gòu) 21
2.2烷烴的物理性質(zhì) 24
2.3烷烴的化學(xué)性質(zhì) 27
2.3.1烷烴的取代反應(yīng) 27
2.3.2氧化和燃燒反應(yīng) 29
2.3.3異構(gòu)化反應(yīng) 30
2.3.4烷烴的熱解 31
2.4環(huán)烷烴 31
2.4.1環(huán)烷烴的分類(lèi) 31
2.4.2環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu) 32
2.4.3環(huán)烷烴的構(gòu)象 33
2.4.4環(huán)烷烴的物理性質(zhì) 34
2.4.5環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 34
課外拓展 35
習(xí)題 35

第3章不飽和烴36
思維導(dǎo)圖 36
3.1不飽和烴的命名 37
3.1.1烯烴的命名 37
3.1.2炔烴的命名 37
3.1.3烯炔的命名 38
3.2烯烴 38
3.2.1烯烴的結(jié)構(gòu) 38
3.2.2烯烴的分類(lèi) 39
3.2.3烯烴的物理性質(zhì) 40
3.2.4烯烴的化學(xué)性質(zhì) 40
3.3炔烴 49
3.3.1炔烴的結(jié)構(gòu) 49
3.3.2炔烴的物理性質(zhì) 49
3.3.3炔烴的化學(xué)性質(zhì) 50
3.4共軛二烯烴 52
3.4.1共軛二烯烴的結(jié)構(gòu) 52
3.4.2共軛效應(yīng) 53
3.4.3共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì) 55
課外拓展 56
習(xí)題 57

第4章對(duì)映異構(gòu)58
思維導(dǎo)圖 58
4.1對(duì)映異構(gòu)與手性分子 58
4.2對(duì)映異構(gòu)的光學(xué)性質(zhì) 60
4.2.1平面偏振光和旋光性 60
4.2.2旋光度和比旋光度 61
4.3對(duì)映異構(gòu)與分子結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系 61
4.4含有一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 63
4.5分子構(gòu)型的表示方法和構(gòu)型標(biāo)記 63
4.5.1構(gòu)型的表示方法 63
4.5.2構(gòu)型的標(biāo)記方法 64
4.6含有兩個(gè)及多個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 67
4.6.1兩個(gè)手性碳原子不同的異構(gòu)體 67
4.6.2兩個(gè)手性碳原子相同的異構(gòu)體 68
4.6.3含有多個(gè)手性碳原子的異構(gòu)體 69
4.7環(huán)狀化合物的對(duì)映異構(gòu) 69
4.7.1環(huán)丙烷和環(huán)丁烷衍生物的對(duì)映異構(gòu) 70
4.7.2環(huán)戊烷衍生物的對(duì)映異構(gòu) 70
4.7.3環(huán)己烷衍生物的對(duì)映異構(gòu) 70
4.8不含手性碳原子的化合物的對(duì)映異構(gòu) 71
4.8.1累積二烯衍生物的對(duì)映異構(gòu) 71
4.8.2聯(lián)苯型化合物的對(duì)映異構(gòu) 72
4.9手性有機(jī)化合物的拆分 73
4.10手性與生物質(zhì) 74
課外拓展 74
習(xí)題 75

第5章芳香烴77
思維導(dǎo)圖 77
5.1苯的結(jié)構(gòu) 78
5.1.1芳烴的分類(lèi) 79
5.1.2芳烴的命名 83
5.1.3芳烴的物理性質(zhì) 85
5.1.4苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律 86
5.2苯環(huán)的化學(xué)性質(zhì) 91
5.2.1親電取代反應(yīng) 91
5.2.2苯環(huán)的其他化學(xué)反應(yīng) 96
5.3與生物質(zhì)相關(guān)的芳香類(lèi)物質(zhì) 97
5.3.1木質(zhì)素 97
5.3.2自然的樹(shù)脂 98
課外拓展 98
習(xí)題 99

第6章有機(jī)化合物波譜解析101
思維導(dǎo)圖 101
6.1吸收光譜的基本概念 101
6.2質(zhì)譜 102
6.2.1基本原理 102
6.2.2離子類(lèi)型 103
6.2.3質(zhì)譜解析 104
6.2.4質(zhì)譜的應(yīng)用 104
6.3核磁共振譜 105
6.3.1基本原理及分類(lèi) 105
6.3.21H NMR 107
6.3.313C NMR 108
6.3.4核磁在生物學(xué)中的應(yīng)用 109
6.4紅外吸收光譜 109
6.4.1基本原理 109
6.4.2紅外光譜圖 111
6.4.3紅外光譜的應(yīng)用 111
6.5紫外吸收光譜 112
6.5.1基本原理 112
6.5.2共軛體系 112
6.5.3紫外光譜圖 112
6.5.4紫外光譜的應(yīng)用 113
課外拓展 113
習(xí)題 114

第7章鹵代烴116
思維導(dǎo)圖 116
7.1鹵代烴的分類(lèi) 117
7.2鹵代烴的命名 117
7.2.1普通命名法 117
7.2.2系統(tǒng)命名法 118
7.3鹵代烴的制備 118
7.3.1由醇制備 118
7.3.2由烴的鹵代制備 118
7.3.3烯烴和炔烴的加成 118
7.3.4氯甲基化 119
7.4鹵代烴的物理性質(zhì) 119
7.5鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 120
7.5.1鹵代烴的親核取代反應(yīng) 120
7.5.2鹵代烴的消除反應(yīng) 121
7.5.3鹵代烴與金屬的反應(yīng) 121
7.5.4還原反應(yīng) 122
7.6親核取代反應(yīng)歷程及其影響因素 122
7.6.1單分子親核取代反應(yīng)歷程 122
7.6.2雙分子親核取代反應(yīng)歷程 123
7.6.3影響親核取代反應(yīng)的因素 123
7.7消除反應(yīng)歷程及其影響因素 124
7.7.1單分子消除反應(yīng)歷程 124
7.7.2雙分子消除反應(yīng)歷程 125
7.7.3影響消除反應(yīng)的因素 125
7.8重要的鹵化物 126
7.8.1二氯甲烷 126
7.8.2三氯甲烷 126
7.8.3四氯甲烷 126
7.8.4氯乙烯 126
7.9氟代烴 127
7.9.1氟代烴的命名 127
7.9.2氟代烴的制備 127
7.9.3重要的氟化物 128
7.10林學(xué)和生物學(xué)相關(guān)的鹵化物 130
7.10.1氯甲烷 130
7.10.2溴甲烷 130
7.10.3氯乙烷 130
課外拓展 130
習(xí)題 131

第8章醇、酚、醚133
思維導(dǎo)圖 133
8.1醇 134
8.1.1醇的結(jié)構(gòu) 134
8.1.2醇的物理性質(zhì) 135
8.1.3醇的化學(xué)性質(zhì) 135
8.1.4醇的制備 141
8.1.5硫醇 142
8.2酚 143
8.2.1酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì) 143
8.2.2酚的化學(xué)性質(zhì) 144
8.2.3酚的制備 148
8.3醚 149
8.3.1醚的分類(lèi)與物理性質(zhì) 149
8.3.2醚的化學(xué)性質(zhì) 150
8.3.3醚的制備 152
8.3.4硫醚 153
8.3.5冠醚 154
課外拓展 154
習(xí)題 155

第9章醛、酮、醌156
思維導(dǎo)圖 156
9.1醛和酮 157
9.1.1醛和酮的結(jié)構(gòu)與命名 157
9.1.2醛和酮的物理性質(zhì) 158
9.1.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì) 159
9.1.4醛和酮的制備 167
9.1.5α,β-不飽和醛、酮 167
9.2醌 168
9.2.1醌的結(jié)構(gòu)與命名 168
9.2.2醌的化學(xué)性質(zhì) 168
課外拓展 169
習(xí)題 170

第10章羧酸及其衍生物172
思維導(dǎo)圖 172
10.1羧酸的結(jié)構(gòu) 173
10.2羧酸的命名 173
10.2.1俗名法 174
10.2.2IUPAC命名法（系統(tǒng)命名法） 174
10.3羧酸的來(lái)源與制取 174
10.3.1水解反應(yīng) 174
10.3.2由格氏試劑制備羧酸 176
10.3.3氧化制備羧酸 177
10.4羧酸的物理性質(zhì) 178
10.5羧酸的化學(xué)性質(zhì) 179
10.5.1羧酸的酸性及羧酸鹽的生成 179
10.5.2二元酸的受熱反應(yīng) 183
10.5.3α-H的反應(yīng) 183
10.5.4羧酸衍生物 184
10.6生物體中的羧酸物質(zhì) 190
10.6.1丙二酸 190
10.6.2單寧酸 191
課外拓展 191
習(xí)題 192

第11章含氮化合物193
思維導(dǎo)圖 193
11.1有機(jī)胺的分類(lèi)、命名和結(jié)構(gòu) 194
11.1.1有機(jī)胺的分類(lèi) 194
11.1.2有機(jī)胺的命名 194
11.1.3胺的結(jié)構(gòu) 195
11.2胺的物理性質(zhì) 195
11.3胺的化學(xué)性質(zhì) 196
11.3.1胺的酸堿性 196
11.3.2胺的制備 197
11.3.3胺的反應(yīng) 199
11.4芳香胺的反應(yīng) 203
11.4.1氨基化合物的制備——硝基化合物的還原 203
11.4.2芳香胺的親電取代反應(yīng) 204
11.4.3聯(lián)苯胺重排與Wallach重排 207
11.4.4芳香胺親核取代反應(yīng) 208
11.4.5重氮鹽還原 211
11.4.6重氮鹽偶聯(lián)制偶氮苯 211
11.5生物界中的胺類(lèi)化合物 213
11.5.1多巴胺 213
11.5.2毒芹堿 213
11.5.3色氨酸與相思豆毒素 214
課外拓展 214
習(xí)題 216

第12章雜環(huán)化合物217
思維導(dǎo)圖 217
12.1雜環(huán)化合物的分類(lèi)和命名 218
12.1.1雜環(huán)化合物的分類(lèi) 218
12.1.2雜環(huán)化合物的命名 218
12.2雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和芳香性 219
12.3五元雜環(huán)化合物 221
12.3.1親電取代反應(yīng) 221
12.3.2加成反應(yīng) 223
12.3.3噻吩、呋喃、吡咯的合成 223
12.3.4重要衍生物 224
12.4六元雜環(huán)化合物 225
12.4.1吡啶 225
12.4.2喹啉和異喹啉 227
12.4.3嘧啶和嘌呤 229
課外拓展 230
習(xí)題 231

第13章糖和核酸233
思維導(dǎo)圖 233
13.1糖 234
13.1.1糖的分類(lèi) 234
13.1.2單糖 234
13.1.3二糖 241
13.1.4多糖 242
13.2核酸 244
13.2.1核酸的結(jié)構(gòu)與組成 244
13.2.2核酸的性質(zhì)與作用 246
課外拓展 246
習(xí)題 247

第14章氨基酸和蛋白質(zhì)248
思維導(dǎo)圖 248
14.1氨基酸 249
14.1.1氨基酸的結(jié)構(gòu) 249
14.1.2氨基酸的分類(lèi) 249
14.1.3氨基酸的命名 249
14.1.4氨基酸的等電點(diǎn) 251
14.1.5氨基酸的化學(xué)性質(zhì) 251
14.2蛋白質(zhì) 253
14.2.1蛋白質(zhì)的分類(lèi) 253
14.2.2蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu) 254
14.2.3蛋白質(zhì)的性質(zhì) 255
課外拓展 259
習(xí)題 260

參考答案262

參考文獻(xiàn)278