《重排反應(yīng)：原理及應(yīng)用》采用經(jīng)典人名重排反應(yīng)的字母索引框架進(jìn)行編排，涵蓋有機(jī)合成與藥物化學(xué)領(lǐng)域高頻應(yīng)用的12類重排反應(yīng)，針對每類反應(yīng)進(jìn)行了反應(yīng)機(jī)理、影響因素、立體化學(xué)控制等的詳細(xì)介紹；同時(shí)通過經(jīng)典的合成實(shí)例，闡明各類重排反應(yīng)在復(fù)雜分子構(gòu)筑中的普適性應(yīng)用規(guī)律。
本書可作為高等院�；瘜W(xué)與應(yīng)用化學(xué)等相關(guān)專業(yè)高年級本科生和研究生教材，也可供化學(xué)等相關(guān)領(lǐng)域科技工作者參考使用。
彭勃，浙江師范大學(xué)，教授。入選教育部“長江學(xué)者獎(jiǎng)勵(lì)計(jì)劃”青年學(xué)者、浙江省“錢江學(xué)者”特聘教授、省“萬人計(jì)劃”青年拔尖人才、省新世紀(jì)151人次第 一層次、省院士結(jié)對培養(yǎng)青年英才計(jì)劃，獲得浙江省杰出青年基金以及Thieme期刊獎(jiǎng)。主要從事重排反應(yīng)研究，發(fā)展了一系列基于超價(jià)鍵的非傳統(tǒng)重排反應(yīng)，成果相繼發(fā)表在《美國化學(xué)會志》（2篇）（封面1篇）、《德國應(yīng)用化學(xué)》（7篇）、《自然通訊》（1篇）等國際期刊。近期受美國化學(xué)會旗下《AccountsofChemicalResearch》期刊邀請，總結(jié)了這一系統(tǒng)性工作，并以封面形式發(fā)表。
第1章 Brook 重排 001
1.1 Brook 重排概述 002
1.2 重排底物（�；柰椋┑闹苽� 003
1.3 �；柰榕c不同親核試劑的重排反應(yīng) 003
1.3.1 與含有α-離去基團(tuán)親核試劑的重排反應(yīng) 003
1.3.2 與含共軛基團(tuán)親核試劑的重排反應(yīng) 005
1.3.3 與烯醇陰離子親核試劑的重排反應(yīng) 007
1.4 Brook 重排反應(yīng)的應(yīng)用 008
參考文獻(xiàn) 010
第2章 Claisen 重排 012
2.1 經(jīng)典Claisen 重排 013
2.2 Claisen 重排的機(jī)理 014
2.3 烯丙基乙烯基醚的制備 014
2.4 催化型Claisen 重排 016
2.4.1 金屬催化的Claisen 重排 016
2.4.2 有機(jī)催化的Claisen 重排 018
2.5 芳香族Claisen 重排 020
2.6 Claisen 重排變體 021
2.6.1 Carroll 重排 021
2.6.2 Eschenmoser 重排 024
2.6.3 Johnson 重排 027
2.6.4 Ireland 重排 030
2.6.5 Reformatsky-Claisen 重排 034
2.6.6 Coates-Claisen 重排 037
2.6.7 Gosteli-Claisen 重排 040
2.6.8 Saucy-Marbet 重排 042
2.6.9 Arnold-Claisen 重排 043
2.6.10 Kazmaier-Claisen 重排 043
2.6.11 thio-Claisen 重排 044
2.6.12 aza-Claisen 重排 046
2.6.13 1-aza-Claisen 重排和2-aza-Claisen 重排 049
2.6.14 Overman 重排 051
2.7 電荷加速型Claisen 重排 052
2.7.1 烯酮、烯酮亞胺、炔和聯(lián)烯酸酯的3-陽離子Claisen 重排 053
2.7.2 亞砜和碘的3-陽離子Claisen 重排 060
2.7.3 2′-陰離子Claisen 重排（Denmark-Claisen 重排） 073
參考文獻(xiàn) 075
第3章 Cope 重排 088
3.1 Cope 重排概述 089
3.2 影響Cope 重排平衡的因素 090
3.3 脂肪族Cope 重排 092
3.3.1 炔烴底物參與的Cope 重排 092
3.3.2 累積二烯烴參與的Cope 重排 094
3.4 芳香族Cope 重排 094
3.5 催化型Cope 重排 096
3.5.1 酸催化的Cope 重排 096
3.5.2 金屬催化的Cope 重排 097
3.5.3 有機(jī)催化Cope 重排 098
3.6 其他Cope 重排——氧-Cope 重排 099
3.7 Cope 重排的應(yīng)用 102
參考文獻(xiàn) 104
第4章 Curtius 重排、Hofmann 重排、Lossen 重排 106
4.1 概述 107
4.2 Curtius 重排 107
4.2.1 Curtius 重排概述 107
4.2.2 Curtius 重排的改進(jìn)與優(yōu)化 108
4.2.3 aza-Curtius 重排和P-Curtius 重排 112
4.2.4 Curtius 重排的應(yīng)用 112
4.3 Hofmann 重排 115
4.3.1 Hofmann 重排概述 115
4.3.2 Hofmann 重排反應(yīng)的改進(jìn)與優(yōu)化 115
4.3.3 氮雜-Hofmann 重排反應(yīng) 118
4.3.4 Hofmann 重排的應(yīng)用 119
4.4 Lossen 重排 122
4.4.1 Lossen 重排概述 122
4.4.2 Lossen 重排反應(yīng)的改進(jìn)與優(yōu)化 123
4.4.3 膦�；鵏ossen 重排 124
4.4.4 Lossen 重排的應(yīng)用 125
參考文獻(xiàn) 126
第5章 Fries 重排 129
5.1 Fries 重排概述 130
5.2 陽離子Fries 重排 130
5.2.1 Lewis 酸或Bro/ nsted 酸催化的Fries 重排 130
5.2.2 沸石催化的Fries 重排 132
5.3 陰離子Fries 重排 132
5.3.1 陰離子碳Fries 重排 133
5.3.2 陰離子硅Fries 重排 135
5.3.3 陰離子硫Fries 重排 136
5.3.4 陰離子磷Fries 重排 138
5.4 自由基Fries 重排 139
參考文獻(xiàn) 142
第6章 Mislow-Evans 重排 144
6.1 Mislow-Evans 重排概述 145
6.2 重排底物的制備 145
6.3 烯丙基次磺酸酯與烯丙醇之間經(jīng)由[2,3]-σ 重排的轉(zhuǎn)化 146
6.3.1 由烯丙基次磺酸酯到烯丙基亞砜 146
6.3.2 由烯丙基亞砜到烯丙醇 147
6.4 影響重排反應(yīng)立體選擇性的因素 148
6.4.1 C-1 位置手性對產(chǎn)物立體化學(xué)的影響 148
6.4.2 構(gòu)象對Mislow-Evans 重排的影響 149
6.4.3 硫手性對產(chǎn)物立體化學(xué)結(jié)果的影響 150
6.5 包含Mislow-Evans 重排反應(yīng)的序列及其在合成中的應(yīng)用 151
6.5.1 Diels-Alder/Mislow-Evans 重排反應(yīng) 151
6.5.2 雜原子參與的Mislow-Evans 重排反應(yīng) 152
6.5.3 Claisen/Mislow-Evans 重排 153
6.5.4 Knoevenagel 縮合/ 乙烯基亞砜異構(gòu)化/Mislow-Evans 反應(yīng) 154
6.5.5 連續(xù)多次的[2,3] -重排反應(yīng) 155
6.5.6 烯丙醇的差向異構(gòu)化反應(yīng) 156
參考文獻(xiàn) 157
第7章 Neber 重排 159
7.1 Neber 重排概述 160
7.2 反應(yīng)機(jī)理及特點(diǎn) 160
7.3 底物的合成 161
7.4 重排的范圍 162
7.4.1 2H -氮丙啶的合成 162
7.4.2 α-氨基酮的合成 163
7.4.3 α-氨基縮酮的合成 164
7.4.4 2H -氮丙啶、α-氨基酮和α-氨基縮酮形成的位點(diǎn)選擇性和非對映選擇性 165
7.5 Neber 重排反應(yīng)在合成中的應(yīng)用 166
7.6 Neber 重排反應(yīng)的局限性 167
7.6.1 形成二氫吡嗪和吡嗪 167
7.6.2 形成吲哚 168
7.6.3 形成其他副產(chǎn)物 169
參考文獻(xiàn) 170
第8章 Payne 重排 172
8.1 Payne 重排概述 173
8.2 重排機(jī)理及立體化學(xué)研究 173
8.2.1 堿性條件下的環(huán)氧化物遷移 173
8.2.2 非堿性條件下的環(huán)氧化物遷移 175
8.2.3 原位親核捕獲 176
8.3 重排底物的制備 177
8.4 重排的范圍 177
8.4.1 與碳親核試劑的反應(yīng) 177
8.4.2 與氮親核試劑的反應(yīng) 178
8.4.3 與氧親核試劑的反應(yīng) 179
8.4.4 與氫化物的反應(yīng) 180
8.4.5 與氟化物的反應(yīng) 180
8.5 氮雜-Payne 重排反應(yīng) 181
8.6 硫雜-Payne 重排反應(yīng) 182
8.7 Payne 重排反應(yīng)在天然產(chǎn)物合成中的應(yīng)用 183
參考文獻(xiàn) 185
第9章 頻哪醇重排 188
9.1 頻哪醇重排概述 189
9.2 重排中的基團(tuán)遷移特點(diǎn) 189
9.3 半頻哪醇重排 191
9.4 氮雜-頻哪醇重排反應(yīng) 192
9.5 不對稱頻哪醇重排反應(yīng) 194
9.6 催化對映選擇性頻哪醇重排反應(yīng) 197
9.7 在天然產(chǎn)物全合成中的應(yīng)用 200
參考文獻(xiàn) 202
第10章 Smiles 重排 204
10.1 Smiles 重排反應(yīng)概述 205
10.2 反應(yīng)機(jī)理 205
10.3 離子型Smiles 重排 206
10.3.1 碳-碳鍵的構(gòu)建 206
10.3.2 碳-雜鍵的構(gòu)筑 209
10.4 自由基型Smiles 重排反應(yīng) 211
10.4.1 傳統(tǒng)自由基型Smiles 重排反應(yīng) 211
10.4.2 可見光催化的Smiles 重排反應(yīng) 211
10.5 Smiles 重排反應(yīng)的應(yīng)用 215
參考文獻(xiàn) 217
第11章 Sommelet-Hauser 重排、Stevens 重排 219
11.1 反應(yīng)概況 220
11.2 反應(yīng)的機(jī)理 221
11.3 氮葉立德重排前體的構(gòu)建 221
11.3.1 堿誘導(dǎo)的S-H 重排 221
11.3.2 苯炔參與的S-H 重排 223
11.3.3 金屬催化的S-H 重排脫芳構(gòu)化 224
11.4 其他類型的S-H 重排 225
11.4.1 硫葉立德作為重排中間體的S-H 重排 225
11.4.2 有機(jī)硒類型的S-H 重排 226
11.4.3 光引發(fā)S-H 重排 227
11.5 不對稱的S-H 重排 228
11.5.1 手性輔基誘導(dǎo)的不對稱S-H 重排 228
11.5.2 過渡金屬催化的不對稱S-H 重排 229
11.6 Sommelet-Hauser 重排反應(yīng)的應(yīng)用 231
11.7 氮葉立德重排中間體的構(gòu)建方式 232
11.7.1 堿誘導(dǎo)葉立德重排中間體的形成 232
11.7.2 通過卡賓形成葉立德重排中間體 233
11.8 不對稱類型的Stevens 重排 235
11.8.1 底物誘導(dǎo)的不對稱Stevens 重排 235
11.8.2 催化劑控制的不對稱Stevens 重排 237
11.9 Stevens 重排反應(yīng)的應(yīng)用 239
參考文獻(xiàn) 241
第12章 Wittig 重排 244
12.1 Wittig 重排反應(yīng)概述 245
12.2 1,2-Wittig 重排 245
12.2.1 1,2-Wittig 重排概述 245
12.2.2 1,2-Wittig 重排反應(yīng)機(jī)理 246
12.2.3 1,2-Wittig 重排立體選擇性 247
12.2.4 芳香族的1,2-Wittig 重排 248
12.2.5 脂肪族的1,2-Wittig 重排 249
12.3 2,3-Wittig 重排 252
12.3.1 2,3-Wittig 重排概述 252
12.3.2 2,3-Wittig 重排反應(yīng)機(jī)理 252
12.3.3 脂肪族的2,3-Wittig 重排 253
12.3.4 對映選擇性2,3-Wittig 重排 258
12.3.5 其他2,3-Wittig 重排 260
12.3.6 Wittig 重排反應(yīng)的應(yīng)用 262
參考文獻(xiàn) 264
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